《哪一天我们会飞》这部电影的主角并不是黄修平，更不是讲述他如何去实现自己的梦想，但是黄修平却将背景环境选择了自己的母校——英华书院，即电影中的英仁书院，该书院是香港一所传统男校名校，但在电影中我们看到是一所男女学校，或许最开始是以男生为主，而后改革发展成男女学校，具体资料有待查阅。查看相关资料，可以看得出英华书院也是孕育和培养了许多人才，作为本片导演黄修平自然不用说，而且此次还将自己的作品投摄在母校之上，还有我们比较熟悉的香港电影影评人汤祯兆——阿汤，其也是在这里通过的中学岁月，更有我们的粤语歌歌神许冠杰也是在此中学通过的，以及香港电影新浪潮中的一员干将唐基明；等等，青春从这所书院的度过又何止这些我们熟悉的电影人才和音乐人才呢。电影的主角不是黄修平，而是将主角色分在了三个人青春之上，余凤芝、苏博文、彭盛华，
不知电影这三位主角现实中是否有原型，是否就是黄修平那时所看到的事情呢？我们暂且不管主角的身份是否有原型对照，但是发生在他们身上的青春痕迹确实每个人所能引起共鸣的，青春的共鸣并不是与主角要做同样的一件事情或者经历一样的事情，主要是从他们身上能够看到我们的青春都是那样度过的并且青春感是一样的，正所谓：主要看气质。让我们随着镜头回到了那个有余凤芝苏博文、彭盛华的青春岁月中去。在这个岁月里，我们看到了充满了飞行梦想的苏博文，也是现在余凤芝一直要找的人，一直怀念的人。
苏博文是一个具有才华、内敛的人，斯斯文文，有飞行梦想，既可以让纸飞机准确的落入到余凤芝的怀里，也可以让余凤芝玩着自己制造的简易火箭筒，让其看着自己的飞行梦想，一切都是那么的美好。而此时彭盛华，则是校园美术协会的主席，是一位人称“手工王”的制作能手。在这三个身上，我们发现青春的友情、爱情以及梦想。
好哥们通常会同时喜欢一个人，所以我们看到这样的三角关系，余凤芝与苏博文也是情愫暗生，彭盛华更是对余凤芝有爱慕之情，然而这一切并不需要说穿且早已看透之间这种暧昧关系，或许这就是青春的友谊夹杂着爱情的因子，总是隐隐约约，若即若离。青春的友谊和爱情往往因梦想而走在一起，苏博文怀着飞行的梦想，也是各种创意，其特殊的内敛的气质和优秀的才华吸引着情凑初开的余凤芝；同样优秀的彭盛华也让余凤芝的青春充满了意外，老师让其将香港未来十年的基建工程通过其手工展现出来，打造了一片微型的“玫瑰园”，将未来的香港展现在余凤芝的眼前，如梦幻般美好，如童话般纯真，苏博文意外在“玫瑰园”的窗外看到了余凤芝与彭盛华的亲吻。
苏博文离开了，余凤芝与彭盛华成为了夫妻，然而这一切并未结束。黄修平在这部电影中采用了平行剪辑，讲述了两个故事，过去的余凤芝、彭盛华、苏博文与现在的余凤芝和彭盛华。青春的美好并不能代表婚姻就可以如青春般美满，如青春般可以有很多种选择，而往往是在隐忍着学着与自己和解，与爱人和解，与过去释怀。
余凤芝与彭盛华之间藏着婚姻的危机，余凤芝的一句话：我想我们的沟通真的太少，你平时在做什么我都不知道。道出了他们之间的婚姻问题，或许在同学聚会面前你们可以装作很恩爱很幸福，然而离开之后又怎样呢？婚姻的裂痕已经在渐渐的变大，而且有可能到无法挽回的地步，而且其中彭盛华又陷入了婚外情的困境，他却是与人发生了一夜之情，犯下了不该犯的错误，如何去化解这场危机，唯有通过两人的沟通去化解。余凤芝在这场已感无力和疲惫的婚姻中选择了重回记忆中的美好，试图找回当年的苏博文，同时也找回自己的记忆。