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Kathryn和Sebastian是原先分属两个家庭的孩子，因父母结合而成了姐弟。离开学还有一个月，这对富家子弟无所事事地，决定玩一个刺激的游戏。Kathryn的男朋友因为看上了单纯的Cecile Caldwell而和她分手，恼羞成怒的Kathryn要求阅女无数的弟弟将Cecile糟蹋一番以羞辱自己前男友。但对于玩女人玩到手软的Sebastian来说，更挑起他的征服欲的是Annette，一个公开宣称要在婚前保留处子之身的女生。于是Sebastian和Kathryn打了个邪恶的赌：如果在开学之前他不能把Annette弄上床，他的跑车就归Kathryn所有，如果成功，那么Kathryn就是Sebastian的人。这场打赌的结果出乎两姐弟的预料，Annette竟然是这样的一个人。